细数乔丹生涯最大的对手，微笑刺客以赛亚托马斯绝对可以入选，在篮球场上，公牛队和当时的坏孩子军团活塞可谓是恶战了数年，在球场外，两队的核心乔丹也和托马斯也针锋相对。两个人的恩怨从80年末期一直持续到了现在。乔丹在夺冠之前，连续三年季后赛被活塞队挡在总决赛门外，其中托马斯和兰比尔为首的坏孩子军团对乔丹严防死守，不惜使用各种恶意犯规，不仅在比赛上让乔丹伤痕累累，在精神上也是无尽的嘲讽。说乔丹打球独，而且永远都过不了活塞这一关。结果，乔丹不断进化，不断成长，终于率领公牛队在第四次面对活塞时，闯过了这一关，而且一路狂奔，拿下了史无前例的三冠王。在赛场上无法化解的恩怨延续到了球场外，在纪录片《最后一舞》播放时，乔丹谈到了当年的老对手伊赛亚·托马斯。“你想让我看什么都行，但是你不可能改变我认为他之前是一个混蛋的想法。”乔丹说道。而托马斯则回击道：“若联盟不改规则，NBA历史最佳会是张伯伦而非你”！以赛亚托马斯在接受采访时曾说过，生涯最大的遗憾是未能入选梦之队。而多年来一直有报道称，托马斯未能入选梦之队的原因，是迈克尔·乔丹的阻挠，称“乔丹曾告知梦之队，如果托马斯入选，他就不参加。”虽然最后梦一队阵容组建者罗德-索恩澄清了乔丹从未阻止托马斯入选，但今天美国媒体却找出了当时的一段录音，证实了乔丹亲口说过不愿意在梦一队和托马斯搭档。
乔丹在电话里中说:“罗德-索恩给我打电话，我对他说：‘罗德，如果伊赛亚·托马斯在梦一队，我不会加入的，索恩向我保证，伊赛亚不会进入那支球队。”
作为当时NBA联盟前五球星的托马斯，本有资格入选梦一，一起去奥运会完成更大的成就，却因为老对手乔丹的不喜欢无缘梦之队，这成为他职业生涯最大的遗憾。
如今随着电话录音的曝光，乔丹和托马斯两人相信一直到老也不会有握手言和的那一天。